Le prix est remis annuellement « au DG qui a le plus excellé dans son rôle durant la saison régulière. » Les 31 DG de la Ligue ainsi qu'un panel de dirigeants de la LNH et de membres des médias votent pour le candidat de leur choix après la deuxième ronde des séries éliminatoires de la Coupe Stanley.

Le gagnant sera dévoilé à la Cérémonie de remise des trophées de la LNH 2019 présentée par Bridgestone au complexe sportif et de divertissement Mandalay Bay Events Center à Las Vegas le 19 juin.

Armstrong a mené les Blues à la finale de l'Association de l'Ouest pour la deuxième fois en neuf saisons comme DG. Ils ont commencé la saison avec un dossier de 7-9-3, et Armstrong a promu Craig Berube au poste d'entraîneur en remplacement de Mike Yeo. Les Blues ont glissé jusqu'au dernier rang de la LNH, le 3 janvier, mais Armstrong a gardé sa formation intacte et St. Louis a ensuite conservé une fiche de 30-10-5 durant le reste de la saison pour terminer au troisième rang de la section Centrale.

Les Blues ont atteint les séries à sept reprises sous la férule d'Armstrong et leurs 403 victoires depuis qu'il est entré en poste en 2010-11 les placent à égalité avec les Bruins de Boston pour le troisième plus haut total dans la LNH au cours de cette période, derrière les Penguins de Pittsburgh (419) et les Capitals de Washington (408).

Les Bruins sont en finale de l'Association de l'Est pour la première fois en quatre saisons de Sweeney à la tête de l'équipe. Après avoir raté les séries en 2015-16, lors de la première saison de Sweeney, les Bruins se sont rendus plus loin en séries lors de chaque saison. Boston a obtenu 107 points, à égalité avec les Flames de Calgary pour le deuxième plus haut total dans la LNH cette saison.

Les Bruins ont acquis les attaquants Marcus Johansson et Charlie Coyle dans des transactions avant la date limite des échanges 2019, le 25 février. Depuis le début des séries, Coyle est à égalité au premier rang de l'équipe au chapitre des buts (six) et à égalité au troisième rang des marqueurs de Boston avec 12 points en 16 sorties. Johansson cumule neuf points (trois buts, six passes) en 14 parties, dont le but vainqueur contre les Maple Leafs de Toronto dans le match no 7 de la première ronde.

Sweeney, qui a joué 15 de ses 16 saisons dans la LNH avec les Bruins, a passé neuf saisons au sein du personnel administratif de l'équipe avant d'être promu DG le 20 mai 2015. Les Bruins sont l'une de cinq équipes de l'Est à avoir atteint les séries au cours des trois dernières saisons. Les 185 gains de Boston sous la férule de Sweeney les placent au quatrième rang dans la LNH à ce chapitre, derrière les Capitals (208), le Lightning de Tampa Bay (204) et les Penguins (189).

À sa première saison comme DG, Waddell a conduit les Hurricanes en séries pour la première fois depuis 2009. Il a ajouté le titre de DG à son rôle de président, le 8 mai 2018, et l'une de ses premières décisions a été de nommer l'entraîneur adjoint Rod Brind'Amour au poste d'entraîneur-chef.

Il a dirigé une saison morte très occupée, alors que la Caroline a ajouté le défenseur Dougie Hamilton, les attaquants Micheal Ferland, Jordan Martinook et la recrue Andrei Svechnikov ainsi que les gardiens Petr Mrazek et Curtis McElhinney. Le 17 janvier, les Hurricanes ont acquis l'attaquant Nino Niederreiter dans un échange avec le Wild du Minnesota, et il a marqué le but vainqueur face aux Islanders de New York dans le match no 2 de la deuxième ronde.

Waddell a été DG des Thrashers d'Atlanta de 1998 à 2010, et après trois saisons comme dépisteur pour les Penguins, il a été embauché comme président des Hurricanes le 1er juillet 2014.