Lou Lamoriello, des Islanders de New York, a remporté le trophée Jim Gregory à titre de directeur général de l'année dans la LNH.
Le prix est remis annuellement au directeur général qui s'est le plus illustré dans son rôle durant la saison. Les 31 DG de la LNH et un panel formé de dirigeants de la LNH ainsi que de journalistes de la presse et de la télévision se sont prononcés au terme de la deuxième ronde des séries éliminatoires sur la question.
« D'abord et avant tout, c'est touchant que ça vienne de mes confrères, mais dès que tu reçois un trophée, tu le partages avec tout le monde, car tu ne l'aurais pas gagné sans toutes ces personnes autour de toi, a déclaré Lamoriello. Et j'ai été très chanceux d'être entouré de gens talentueux, mais également de personnes exceptionnelles, et c'est ce qui est gratifiant quand tu reçois un tel honneur. Tu connais les personnes qui t'entourent et tu sais qu'elles ont contribué à ce que tu gagnes. »
Lamoriello a guidé les Islanders à la finale de l'Association de l'Est cette saison, et l'équipe a atteint la deuxième ronde des séries pour une deuxième saison de suite, elle qui n'avait remporté qu'une série depuis 1993 auparavant. Il a rejoint les Islanders à titre de président des opérations hockey le 22 mai 2018, et est devenu directeur général le 5 juin. Deux semaines plus tard, le 21 juin, Barry Trotz était embauché comme entraîneur. Trotz, qui avait remporté la Coupe Stanley avec les Capitals de Washington la saison précédente, a remporté le trophée Jack-Adams à titre de meilleur entraîneur de la LNH la saison dernière après avoir mené New York à une amélioration de 23 points par rapport à la campagne 2017-18.
« Je pense que Barry a été constant tout au long de sa carrière, a affirmé Lamoriello. Il est très calme et patient, et il est une personne équilibrée. Ça s'est transmis à notre équipe. Il est très honnête et direct, et ç'a été un véritable plaisir pour moi de travailler avec lui au cours des dernières années. »
Au cours de la saison morte, les Islanders ont accordé des contrats à deux joueurs autonomes sans compensation, le gardien Semyon Varlamov et l'attaquant Derick Brassard, en plus de conserver les services des attaquants Anders Lee, Anthony Beauvillier, Jordan Eberle et Brock Nelson. Ils ont aussi mis la main sur le défenseur Andy Greene et l'attaquant Jean-Gabriel Pageau avant la date limite des transactions. Les Islanders ont annoncé le 24 février, soit la journée de la transaction, que Pageau avait accepté un contrat de six ans avec l'équipe, lui qui aurait pu devenir joueur autonome sans compensation au terme de la saison.
« Ils ont accompli tout ce que nous espérions, et probablement plus », a affirmé Lamoriello au sujet de Greene et de Pageau. « Ce sont deux très bonnes personnes. Je connais Andy Greene depuis longtemps en raison de mes années au New Jersey. Nous l'avons mis sous contrat comme joueur autonome quand il a quitté les rangs universitaires. Quant à Pageau, nous l'avons regardé jouer et nous l'avons affronté. Il insuffle du caractère dans un match, et je crois beaucoup en cela. Il est assurément venu combler un besoin. Les deux sont débarqués dans l'organisation, et c'était comme s'ils avaient joué ici auparavant. Leur transition s'est tellement bien faite que j'ai de la difficulté à la décrire avec des mots. Ils sont probablement les deux joueurs qui se sont intégrés le plus facilement parmi tous ceux que j'ai amenés par voie de transaction à ce moment-là de l'année. »
Trois fois champion de la Coupe Stanley avec les Devils du New Jersey (1995, 2000, 2003) et intronisé au Temple de la renommée du hockey en 2009 dans la catégorie des bâtisseurs, Lamoriello en est à une 32e saison comme directeur général dans la LNH. Il devient le premier directeur général des Islanders à obtenir cette distinction.
Julien BriseBois, du Lightning de Tampa Bay, et Jim Nill, des Stars de Dallas, étaient les autres finalistes pour cet honneur, qui a été présenté pour la première fois en 2009-10.
Le prix du directeur général de l'année dans la LNH a été renommé en 2019-20 en l'honneur de Jim Gregory, intronisé au Temple de la renommée du hockey en 2007 et qui a agi comme DG des Maple Leafs de Toronto ainsi que comme dirigeant de la Ligue pendant quatre décennies avant son décès le 30 octobre 2019.
La Cérémonie de remise des trophées de la LNH devait se tenir le 18 juin à Las Vegas, mais elle a été remise en raison de la pandémie (teste LNH).