Les Boston Bruins ont annoncé une célébration en l'honneur de Willie O'Ree en retirant son maillot numéro 22 avant le match de l'équipe contre les Carolina Hurricanes le mardi 18 janvier.
O'Ree est le 12ème joueur à voir son chandail honoré par les Boston Bruins dans l'histoire de la franchise, rejoignant Lionel Hitchman (#3, 1934), Aubrey V. Clapper (#5, 1947), Edward W. Shore (#2, 1949), Milton C. Schmidt (#15, 1957), Robert G. Orr (#4, 1979), John P. Bucyk (#9, 1980), Philip A. Esposito (#7, 1987), Raymond J. Bourque (#77, 2001), Terence J. O'Reilly (#24, 2002), Cameron M. Neely (#8, 2004) et Richard D. Middleton (#16, 2018).
O'Ree est devenu le premier joueur noir à participer à un match de la LNH lorsqu'il s'est habillé avec les Bruins 64 ans avant la date du retrait de son maillot, le 18 janvier 1958, contre les Canadiens de Montréal. Bien que légalement aveugle d'un œil, O'Ree a joué un autre match cette saison-là et 43 pendant la saison 1960-61 avant d'être échangé aux Canadiens. O'Ree a terminé sa carrière dans la LNH avec quatre buts et dix passes décisives.
Même après sa retraite en 1997, O'Ree a continué à transformer le jeu de hockey. En 1998, O'Ree a été nommé ambassadeur de la diversité de la LNH, où il a parcouru le pays pour aider à développer le jeu de hockey et soutenir les initiatives "Le hockey est pour tout le monde". Trente ans plus tard, en réponse à ces efforts, O'Ree a été intronisé dans la classe 2018 du Temple de la renommée du hockey dans la catégorie des "bâtisseurs", qui est définie par "les capacités d'entraîneur, de gestionnaire ou de dirigeant, ou les capacités dans un autre rôle important hors glace, l'esprit sportif, le caractère et les contributions à son ou ses organisations et au jeu du hockey en général".