Jim Nill des Stars de Dallas a reçu le trophée Jim-Gregory du directeur général de l’année dans la LNH.

Remis annuellement au DG qui a le plus brillé à sa position en saison régulière, le prix est voté à la suite d'un scrutin effectué auprès des directeurs généraux de la LNH et d'un panel formé de dirigeants de la LNH ainsi que de journalistes de la presse et de la télévision, au terme de la deuxième ronde des séries éliminatoires de la Coupe Stanley.

Cet honneur est décerné depuis 2010. Le DG des Coyotes de Phoenix Don Maloney avait été le premier à le recevoir. Le prix a été renommé au cours de la saison 2019-20 afin de rendre hommage à Jim Gregory, ancien dirigeant de la LNH et DG des Maple Leafs de Toronto, intronisé au Temple de la renommée du hockey en 2007 et décédé le 30 octobre 2019.

Patrik Allvin des Canucks de Vancouver et Bill Zito des Panthers de la Floride étaient les autres finalistes avec Nill. 

Les Stars ont conservé une fiche de 52-21-9 cette saison, terminant au premier rang de l’Association de l’Ouest et au deuxième rang du classement général de la LNH. Ils ont atteint la finale de l’Ouest pour une deuxième saison consécutive, s’inclinant en six matchs contre les Oilers d’Edmonton, et pour une troisième fois en cinq ans. 

Âgé de 66 ans, Nill, qui en est à une 11e année à la barre des Stars, met la main sur le titre de DG de l’année pour une deuxième saison consécutive. Dallas a accordé des ententes d’un an aux joueurs autonomes Matt Duchene, Sam Steel et Craig Smith avant le début de la saison. Duchene, dont le contrat avait été racheté par les Predators de Nashville au cours de la saison morte, a terminé à égalité au quatrième rang de l’équipe avec 65 points (25 buts, 40 passes) en 80 matchs de saison régulière. Les Stars ont aussi pu compter sur la contribution des jeunes attaquants de 21 ans Wyatt Johnston (65 points) et Logan Stankoven (14 points en 24 parties).